Серпухов расположился на юге Подмосковья примерно в 99 км от Москвы на берегах реки Нары. Город ведет свою историю с 1339 года, когда князь Иван Данилович Калита упомянул его в своей духовной грамоте к сыну Андрею. В конце 14 века, Серпухов становится одним из центров подготовки к походу против Мамая. Серпуховское ополчение во главе с князем Владимиром Храбрым действует в составе Засадного полка в Куликовской битве, ставшей поворотным моментом в русской истории. В честь победы в 1381 году в Высоцком монастыре строится каменный собор и церковь с трапезной. Вскоре Серпухов был разорён во время похода на Москву хана Тохтамыша (1382 год). Существует мнение, что ордынское войско отклонилось от прямого пути к Москве с целью совершения акта мести за участие местных князя и ополчения в Куликовской битве.
Крымские татары в Москву тоже "бегали" через тулу и Серпухов. Городу за его историю существования вообще исключительно сильно досталось. Расположенный на окских рубежах и служивший крепостью в период длительной борьбы с монголо-татарскими и литовско-польскими завоевателями, Серпухов долгое время оставался надёжным форпостом Московского княжества. В Петровские времена - это центр кузнечного дела, кораблестроения, производства парусины.

А. Болотов:
«Весь он, будучи построен по изгибистому и неровному косогору, представлял некоторый род красивого амфитеатра, и белеющееся в разных местах остроконечные верхи колоколен с блестящими их златыми крестами придавали ему отменную красу.»

Окрестности Серпухова считаются самым сейсмобезопасным местом на территории России.

На гербе Серпухова изображен павлин. Появление экзотической птицы в качестве главного символа города имеет свою легенду: в XVIII столетии на службу в русскую Герольдмейстерскую контору был взят Франциско Санти — знаток в этой области. Когда герольдмейстер спросил, какие в Серпухове есть диковины, ему сообщили, что «в монастыре одном родятся павлины». Речь шла о Высоцком монастыре, которому действительно подарили павлинов в 1691 году. Герб с золотым павлином «на червленом щите» был утвержден императрицей Екатериной II в 1781 году.

В течение нескольких лет Антон Чехов жил в своем имении в нескольких верстах от Серпуховав Мелихово и часто навещал город. Он также вывел Серпухов в виде уездного городка С. в некоторых своих произведениях "Душечка", «В овраге», «Архиерей», «Мужики», "Крыжовник", "Человек в футляре".